Sistema de Eventos Acadêmicos da UFMT, X Mostra da Pós-Graduação: Direitos Humanos, trabalho coletivo e redes de pesquisa na Pós Graduação

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Síntese de uma coleção de chalconas e avaliação de inibição da fotossíntese
Geilly Pádua

Última alteração: 15-10-18

Resumo


Introdução-O Brasil é um grande produtor agrícola e isso faz dele um grande consumidor de agrotóxicos para o manejo e controle de pragas. Porém o uso excessivo desses agrotóxicos causa sérios danos ao meio ambiente e a saúde humana.

Os herbicidas, um tipo específico de agrotóxico utilizado no controle de ervas daninha, é bastante utilizado uma vez que o clima tropical do país favorece a proliferação de plantas que competem por nutrientes, água, luz e espaço com as demais culturas de interesse.

A toxicidade dos herbicidas comerciais, juntamente com a resistência e proliferação de novas ervas daninhas, resulta na necessidade do desenvolvimento novos herbicidas.

Nesse contexto, a síntese orgânica é uma ferramenta interessante no desenvolvimento de moléculas que apresentem atividade herbicida com novos sítios e mecanismos de ação, e que sejam mais seletivos e com baixa toxicidade.

O objetivo desse trabalho foi a síntese de uma coleção de chalconas e a avaliação da atividade de inibição fotossíntese.

Metodologia- Em um balão de fundo redondo foi adicionado acetofenona (1 mmol) e benzaldeído (1 mmol) em CH3OH (30 mL). A mistura foi mantida sob agitação a 0ºC. Após os reagentes estarem dissolvidos, foi adicionado lentamente a solução KOH(aq) 50% (4 mL).

Após 3 horas, a reação foi filtrada a vácuo e o sólido formado lavado com água destilada e metanol gelado. Os produtos foram purificados por recristalização em etanol.

Resultados e Discussão- Foram sintetizados 10 derivados de chalconas (1-10), os quais foram caracterizados por RMN (1H e 13C) e IV.

A avaliação da atividade de inibição da fotossíntese mostrou que o composto 9 diminui o parâmetro PIabs em 72% a 200 mM, evidenciando um dano no aparato fotossintético.

Posteriormente será realizado o ensaio da inibição da fotossíntese a fim de verificar a atividade herbicida dos compostos.

Conclusão-As chalconas foram obtidas em sua maioria com bons rendimentos. Os espectros de RMN e IV permitiram a confirmação de todas as estruturas.

Dentre os compostos avaliados, o composto 9 mostrou a melhor atividade, diminuindo o parâmetro PIabs em 72% a 200 mM.

 


Palavras-chave


Chalcona, fotossíntese; condensação Claisen-Schimdt; herbicidas

Referências


1 DUKE, S. O., DAYAN, F. E., ROMAGNI, J. G., RIMANDO, A. M. J. Weed Res. 2000, 40, 99.

2 VYVYAN, J. R. Tetrahedron. 2002, 58, 1631.